Dopamine

Dopamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dopamine
Structuurformule van dopamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H11NO2
IUPAC-naam2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethaanamine
Andere namen4-(2-amino-ethyl)benzeen-1,2-diol, 3-hydroxytyramine, DA, Intropin, Revivan
Molmassa153,18 g/mol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O
CAS-nummer51-61-6
BeschrijvingWit poeder met karakteristieke geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnenH302 - H400
EUH-zinnengeen
P-zinnenP273
OpslagBewaren op een koele (< 4°C) en goed verluchte plaats.
LD50 (ratten)2859 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Goed oplosbaar inwater
Slecht oplosbaar inaceton, ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon  Scheikunde

Dopamine of 2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethaanamine (IUPAC-naam) is een catecholamine dat fungeert als neurotransmitter (en soms als hormoon) op verschillende plaatsen in het lichaam van mensen en dieren. De naam is een afkorting van de IUPAC-naam, waarbij de f in het Engels een p wordt.

Dopamine kan uit het aminozuur tyrosine worden gevormd. De eerste stap hierbij is de omzetting van tyrosine in levodopa door het enzym tyrosinehydroxylase. Vervolgens wordt deze stof gedecarboxyleerd door het enzym DOPA-decarboxylase en ontstaat dopamine.[1] Het komt in het menselijk en dierlijk organisme ook voor als een precursor van de hormonen adrenaline en noradrenaline, dat daaruit door hydroxylering kan ontstaan. Het speelt een grote rol bij het ervaren van geluk, genot, blijdschap en welzijn. In de hersenen zijn zenuwbanen aanwezig die gevoelig zijn voor deze transmitter zoals de voorhoofdskwab en de basale ganglia. De afbraak gaat door middel van de enzymen monoamino-oxidase en aldehydroxydase en hierbij ontstaat homovanillinezuur. Ook kan dopamine in het bijniermerg omgezet worden in noradrenaline door het enzym dopaminehydroxylase en vervolgens kan noradrenaline weer gemethyleerd worden tot adrenaline.[2]